เจนขวัญ (สิงโต ปราชญา) เฟรชชี่สถาปัตย์ผู้รักการแข่งขัน แพ้พนันให้กับ ป๊อด (ภูมิ ภูริพันธ์) เพื่อนซี้คู่กัดที่สอบติดที่เดียวกัน เจนขวัญจึงต้องแต่งตัวเป็นผู้หญิงในวันฉลองเรียนจบ ม.ปลาย และบังเอิญต้องเข้าไปช่วย ปิ่น (นนนี่ ณัฐชา) เฟรชชี่นิเทศ จากคนเมา เจนขวัญชอบปิ่นตั้งแต่แรกเห็น ทั้งสองแยกจากกันโดยที่ยังไม่รู้ว่าอีกฝ่ายเป็นใคร ทว่าด้วยพรหมลิขิตทำให้เจนขวัญและปิ่นมาเจอกันอีกครั้งพร้อมความปั่นป่วน รายชื่อของเขาซึ่งควรจะอยู่หอชายดันไปอยู่ที่หอหญิง และรูมเมตก็คือปิ่นนั่นเอง ในตอนแรกเจนขวัญตั้งใจจะแจ้งย้ายชื่อออกจากหอ แต่เพราะเพื่อนรักอย่างป๊อดดันคิดจะจีบปิ่นตัดหน้า พร้อมท้าพนันว่าเจนขวัญไม่มีทางจีบติดแน่ เจนขวัญผู้ไม่เคยคิดยอมแพ้จึงต้องจับพลัดจับผลูแปลงร่างเป็นเจนนี่เข้ามาอยู่ที่หอหญิงเพื่อสกัดขาป๊อด และอวยตัวเองให้ปิ่นประทับใจ แต่แล้วเจนขวัญถูกป๊อดจับได้ว่าแปลงเป็นเจนนี่เข้าไปอยู่หอหญิง เจนขวัญโดนป๊อดด่าจนได้สติ และสัญญากับป๊อดว่าจะไปทำเรื่องย้ายออก แต่ว่า แม็ค (เปรม ณพนัช) แฟนของปิ่น ก็มาตามราวีปิ่น เขาโดนปิ่นบอกเลิกเพราะปิ่นจับได้ว่าเขาแอบนอกใจปิ่นไปแอบกินกับ เบลล่า (นุ่น สุทธิภา) วันที่เคลียร์กันแม็คเกือบพลั้งมือทำร้ายปิ่น เจนขวัญกลัวปิ่นจะเป็นอันตราย จึงขอป๊อดว่าจะเป็นเจนนี่ต่อจนกว่าจะมั่นใจว่าปิ่นปลอดภัย เรื่องราววุ่นวายมากขึ้นเมื่อเจนขวัญกับป๊อดเห็นแม็คทำร้ายร่างกายเบลล่า ทั้งสองถ่ายคลิปเก็บเอาไว้เป็นหลักฐาน การที่เจนขวัญเข้าไปช่วยเบลล่า ทำให้เบลล่าประทับใจเจนขวัญมาก ปิ่นตัดสินใจเลิกกับแม็คอย่างจริงจัง แม็คจึงขอเคลียร์กับปิ่น เจนนี่เข้าไปเคลียร์กับแม็คแทน ทำให้แม็ครู้ว่าเจนนี่ คือผู้ชาย เจนนี่ขู่แม็คด้วยคลิปทำร้ายร่างกาย ทำให้แม็คไม่กล้ายุ่งกับเจนนี่ แม็คบอกความลับนี้กับเบลล่า ทำให้เบลล่ามั่นใจและเดินหน้าจีบเจนขวัญแบบเต็มขั้น หลังจากที่ปิ่นเลิกกับแม็คแล้ว เจนขวัญก็ทำคะแนนช่วยงานปิ่นทุกอย่าง แม้ตัวเองจะต้องลำบากจากการสลับไปเป็นเจนขวัญบ้าง เป็นเจนนี่บ้าง จนเมื่อรู้สึกว่าปิ่นเริ่มหวั่นไหวกับตัวเอง เจนขวัญจึงหาโอกาสบอกชอบปิ่น แต่แล้วก็ต้องฝันสลายเมื่อเจนขวัญถูกเบลล่าใช้ความลับเรื่องการเป็นเจนนี่มาเป็นข้อต่อรองเพื่อให้คบกับเบลล่า เจนขวัญจึงต้องยอมเบลล่า ในขณะที่หัวใจว้าวุ่นคิดถึงแต่เรื่องปิ่น เรื่องราวความรักและการปิดบังตัวตนที่แท้จริงอันแสนวุ่นของเจนขวัญจะจบอย่างไร เจนขวัญจะได้สารภาพรักกับปิ่นไหมและจะโดนปิ่นจับได้หรือเปล่า ติดตามชมซีรีส์ เจนนี่ กลางวันครับ กลางคืนค่ะ
