ชวิน หรือ วิน (แบงค์-ธิติ มหาโยธารักษ์) หยุดยืนดูต้นไม้ที่มีตัวหนังสือเขียนสลักเอาไว้ ว่า "เราจะอยู่ด้วยกันตลอดไป วิน ฟาง เชี่ยว ขิง แย้" จุดเริ่มต้นที่ทำให้พวกเขาทั้ง 5 คนเป็นเพื่อนรักกัน ... แม้ วิน กับ ฟาง (แพทตี้-อังศุมาลิน สิรภัทรศักดิ์เมธา) จะตกลงคบเป็นแฟนกัน ในขณะที่ เชี่ยว (วิคเตอร์-ชัชชวิศ เตชะรักษ์พงศ์) ก็แอบประทับใจในตัวฟางเช่นกัน แต่เขาไม่เคยแสดงออกใด ๆ ให้ใครรับรู้
พอ ๆ กับ แย้ (เบสท์-ณัฐสิทธิ์ โกฏิมนัสวนิชย์) ที่แอบสนใจ ขิง (จ๋อมแจ๋ม-สุพิชชา สุบรรณพงษ์) เด็กสาวที่เพิ่งย้ายเข้ามาเรียนวันแรก ทั้ง 5 ผ่านเหตุการณ์มากมายที่ทดสอบความเป็นเพื่อนรักกันจนวันสุดท้ายของการเรียนมัธยม เชี่ยว ย้ายไปเรียนต่อที่ประเทศอังกฤษ พวกเขาให้สัญญากันว่า จะมานั่งดูกีฬาโอลิมปิก 2008 ด้วยกัน
แม้มีเหตุพลิกผันที่ทำให้ แย้ ถูกตำรวจจับจากการไปช่วยเหลือ ขิง ในคืนหนึ่ง ทำให้เขาต้องโดนจับกุมอยู่ห้องขัง และไม่ได้เข้าเรียนในมหาวิทยาลัยเหมือนเพื่อน ๆ คนอื่น ขิง เริ่มรู้สึกสงสาร แย้ และรู้ตัวว่าลึก ๆ แล้วตนเองก็รัก แย้ เช่นกัน แม้ แย้ จะพยายามตีตัวออกห่าง เพราะรู้สึกว่าตัวเองต่ำต้อยเป็นคนขี้คุก ไม่คู่ควรกับเธออีกต่อไป แต่นั่นก็ไม่ได้ทำให้ ขิง หมดความพยายาม
ในขณะที่ วิน และ ฟาง ได้เรียนต่อในมหาวิทยาลัยเดียวกันอย่างที่หวังไว้ ในรั้วมหาวิทยาลัย วิน ค่อนข้างจะเป็นตัวท็อป เป็นที่ชื่นชมของสาว ๆ จนได้ไปเจอกับสาวสวย ชื่อ เอิร์น ทั้งคู่ได้สนิทสนมใกล้ชิด จนมีความสัมพันธ์ที่เกินเลยกันไป ทำให้ ฟาง รู้สึกเสียใจอย่างรุนแรง และประชด วิน ด้วยการไปเสียตัวให้กับหนุ่มเพลย์บอยจนกระทั่งตั้งท้อง
เชี่ยว กลับมาดูแล ฟาง และขอให้ ฟาง ให้โอกาสเขาได้ดูแลเธอ แต่ ฟาง ปฎิเสธ เพราะลึก ๆ ในใจของเธอมีใครไม่ได้อีกแล้ว หลังจากนั้นก็ไม่มีใครได้เจอฟางอีกเลย ติดตามชม กาลครั้งหนึ่งรักของเรา Fleet of Time ได้ทุกวันจันทร์-อังคาร เวลา 21.25 น. ทางช่อง Gmm25 กาลครั้งหนึ่งรักของเรา Fleet of Time เริ่มตอนแรกวันจันทร์ที่ 17 มิถุนายน 2562
