ในปี พ.ศ. 2231 รัชสมัยสมเด็จพระนารายณ์มหาราชตอนปลาย ขณะที่สมเด็จพระนารายณ์มหาราชประทับอยู่ที่เมืองลพบุรีและประชวรหนัก หลวงสรศักดิ์ได้จับตัวเจ้าพระยาวิชเยนทร์ไปสำเร็จโทษ และพระเพทราชาได้กำจัดพระปีย์ พระโอรสบุญธรรมในสมเด็จพระนารายณ์มหาราช เมื่อสมเด็จพระนารายณ์มหาราช เสด็จสวรรคต บรรดาข้าราชการได้อัญเชิญพระเพทราชาขึ้นครองราชย์ ทรงพระนามว่า สมเด็จพระมหาบุรุษวิสุทธิเดชอุดม หรือ สมเด็จพระเพทราชา ในรัชสมัยสมเด็จพระสรรเพชญ์ที่ 8 (พระเจ้าเสือ) แห่งกรุงศรีอยุธยา ราว พ.ศ. 2246 – 2252 บ้านเมืองวุ่นวายเพราะพระยาราชสงครามรีดไถประชาชนด้วยการอ้างพระบรมราชโองการในการเกณฑ์ช้างม้าวัวควายไปเพื่อเป็นภาษี ส่วนสาววัยรุ่นจะนำไปถวายพระเจ้าเสือ เพื่อเป็นนางสนมในพระราชวัง ส่งผลให้ชาวบ้านทุกทั่วหัวระแหงได้รับความเดือดร้อน ขณะเดียวกันพระพิชัย เจ้าเมืองวิเศษชัยชาญ ก็ได้ตั้งกลุ่มเพื่อต่อต้านการกระทำของขุนนางที่ฉ้อราษฎร์บังหลวง ด้วยการตั้งตัวเป็นกองโจรเพื่อปล้นเสบียงและผู้หญิงที่ถูกเกณฑ์ไปในวังหลวง ซึ่งหนึ่งในกองโจรนั้นมี สิน ซึ่งชอบช่วยเหลือชาวบ้านที่ได้รับความเดือดร้อน สินมีเมียรักชื่อ นวล ที่คอยช่วยเหลือทั้งงานบ้านและการต่อสู้กับทหารที่ฉ้อราษฎร์บังหลวง เธอเคยรบเร้าให้สินเลิกเป็นโจรหลายครั้งแต่ไม่เป็นผลเนื่องจากสินต้องการสร้างความยุติธรรมให้กับชาวบ้าน ต่อมาพระเจ้าเสือได้ทรงพระราชดำเนินไปตกปลากับขุนนางคนสนิทเป็นการส่วนพระองค์ โดยปลอมตัวเป็นสามัญชนชื่อว่า ทิดเดื่อ ซึ่งนัยหนึ่งพระองค์ต้องการทราบถึงความเป็นอยู่ของชาวบ้าน การเสด็จพระราชดำเนินในครั้งนั้นได้ปะฝีมือเชิงมวยกับสินผู้เป็นชาวบ้านธรรมดา โดยไม่รู้ว่าคนที่ตนกำลังชกอยู่ด้วยเป็นพระเจ้าแผ่นดิน แต่ไม่ทันได้รู้ผลแพ้ชนะก็มีขุนนางที่ฉ้อราษฎร์บังหลวงมาอ่านพระบรมราชองค์การในการเกณฑ์ราษฎรชายไปเป็นทหาร ทำให้พระเจ้าเสือได้รับทราบการทุจริตของข้าราชการและได้พูดคุยกับสินอย่างถูกคอ หลังจากพระเจ้าเสือเสด็จกลับพระราชวังได้มีรับสั่งให้สินเข้ารับราชการในตำแหน่งนายทหารคัดท้ายเรือประจำพระที่นั่งเอกไชยและช่วยเหลืองานราชการในการปราบขุนนางที่ฉ้อราษฎร์บังหลวง โดยต่อมาคือ พันท้ายนรสิงห์ จนได้รับคำยกย่องว่าเป็นผู้มีความซื่อสัตย์สุจริต จงรักภักดีและรักษาระเบียบวินัย ครั้นพระเจ้าเสือเสด็จประพาสปากน้ำสาครบุรี ซึ่งจะต้องผ่านตำบลโคกขามซึ่งคลองบริเวณดังกล่าวมีความคดเคี้ยวและแคบ ทำให้พระพิชัย และพระพินิจ ทหารเก่าในสมัยพระนารายณ์ที่เกลียดชังพระเจ้าเสือวางอุบายลอบปลงพระชนม์ได้ ขณะเดียวกันนั้นสินที่ได้ล่วงรู้แผนการนี้จึงให้นวลไปขอร้องกับพระพิชัยแต่ไม่ประสบความสำเร็จ ตนจึงวางแผนบังคับเรือพระที่นั่งให้ชนกับริมตลิ่งเพื่อไม่ให้พระเจ้าเสือเสด็จพระราชดำเนินไปถึงจุดที่กลุ่มชาวบ้านซุ่มอยู่ เมื่อเรือพระที่นั่งเอกไชยมาถึงตำบลโคกขาม สินพยายามคัดท้ายเรือพระที่นั่งจนชนตลิ่ง ทำให้หัวเรือพระที่นั่งเอกไชยหักตกลงไปในน้ำ สินรู้โทษดีว่าความผิดครั้งนี้ถึงประหารชีวิตตามโบราณราชประเพณีซึ่งกำหนดว่าถ้าผู้ใดถือท้ายเรือพระที่นั่งให้หัวเรือพระที่นั่งหักผู้นั้นถึงมรณะโทษให้ตัดศีรษะเสีย สินจึงกราบทูลขอน้อมรับโทษตามพระราชประเพณี พระเจ้าเสือทรงพิจารณาเห็นว่าอุบัติเหตุครั้งนี้เป็นเหตุสุดวิสัยมิใช่ความประมาทจึงพระราชทานอภัยโทษให้ แต่สินก็กราบบังคมยืนยันให้ตัดศีรษะตนเพื่อรักษาขนบธรรมเนียมในพระราชกำหนดกฎหมายและเป็นการป้องกันมิให้เกิดข้อติเตียนต่อพระเจ้าอยู่หัวว่าทรงละเลยพระราชกำหนดของแผ่นดิน พระเจ้าเสือไม่ต้องการประหารสินจึงทรงโปรดให้ฝีพายทั้งปวงปั้นมูลดินเป็นรูปสินแล้วให้ตัดศีรษะรูปดินนั้นเพื่อเป็นการทดแทน แต่สินยังคงยืนยันขอให้ตัดศีรษะตน โดยขอให้พระเจ้าเสืออภัยโทษให้แก่กลุ่มผู้ที่ลอบปลงพระชนม์ แม้พระเจ้าเสือจะทรงอาลัยรักน้ำใจพันท้ายนรสิงห์เพียงใดก็ทรงจำพระทัยปฏิบัติตามพระราชกำหนด จึงตรัสสั่งให้เพชฌฆาตประหารพันท้ายนรสิงห์แล้วโปรดให้ตั้งศาลสูงประมาณเพียงตาและนำศีรษะพันท้ายนรสิงห์กับหัวเรือพระที่นั่งเอกไชยซึ่งหักนั้นขึ้นพลีกรรมไว้ด้วยกันบนศาล ทำให้พระพิชัยที่แอบดูอยู่รู้ความจริงว่าพระเจ้าเสือมิได้เลวร้ายอย่างที่คิด จึงถวายตัว รับใช้พระเจ้าเสือด้วยความซื่อสัตย์ตลอดมา
